Asuma dan Kurenai sudah saling mengenal sejak usia belia. Hubungan mereka berkembang dari teman menjadi sepasang kekasih saat dewasa.
Kisah asmara itu berakhir tragis saat Asuma tewas melawan Hidan ketika Kurenai tengah hamil. Sejak itu, Kurenai pensiun sebagai ninja dan fokus membesarkan putri mereka, Mirai Sarutobi.
Saat ini, Mirai juga berkarir sebagai ninja berpangkat chunin. Dia memadukan kemampuan genjutsu ibunya dengan pisau chakra ayahnya.
Bersama Orochimaru, Tsunade dan Jiraiya adalah rekan satu tim di bawah pengasuhan Hiruzen Sarutobi. Tsunade dan Jiraiya kerap adu mulut tapi saling peduli.
Persahabatan mereka terus bertahan hingga lanjut usia. Jiraiya pernah menyatakan cinta pada Tsunade, tapi ditolak. Tsunade trauma membuka hati pasca kematian Dan.
Agaknya, dia menyadari ternyata perasaannya pada Jiraiya sudah lebih dalam dari sekadar teman saat mengetahui Jiraiya tewas melawan Pain. Dia tampak begitu terpukul.
Berdasarkan novel Itachi Shinden: Book of Bright Light, ayah Izumi berasal dari luar klan Uchiha. Ia tewas saat insiden kyuubi. Sejak itu, Izumi dan ibunya kembali ke klan Uchiha.
Itachi dan Izumi adalah teman masa kecil. Izumi dan Itachi saling menyukai. Di luar citra sebagai sosok yang menghabisi klan Uchiha, Itachi sebenarnya berhati hangat.
Dalam genjutsu Itachi, dia membangun ilusi seperti dunia yang Izumi impikan. Mereka menikah, memiliki anak, dan menua bersama. Kini, keduanya sudah berpulang.
Memang tak dijelaskan secara rinci dan eksplisit, tetapi para penggemar kerap menjodohkan kedua anak asuh Mighty Guy ini. Keduanya tampak cocok sebagai pasangan.
Tenten cenderung terbuka dan disinyalir sosok yang tepat mendampingi Neji yang tertutup. Sayangnya, Neji tewas di Perang Dunia Ninja Keempat.
Hingga era Boruto, Tenten tak diperlihatkan menjalin hubungan. Dia sempat dirumorkan sebagai ibu dari Metal Lee (anaknya Rock Lee), tapi tak ada bukti konkret.
Kakashi Hatake, Rin Nohara, dan Obito Uchiha terjebak dalam cinta segitiga. Obito sangat mencintai Rin sedangkan Rin justru jatuh hati pada Kakashi.
Kendati tak gamblang diungkapkan perasaan terdalam Kakashi pada Rin, tetapi jelas bahwa dia peduli padanya. Kakashi begitu terpukul saat Rin memilih tewas di tangannya.
Setelah lama berlalu, Kakashi masih betah melajang. Agaknya, dia masih enggan membuka hati pasca kehilangan orang-orang berharga. Dia takut merasakan kehilangan kembali.
Metal Lee dan Hebiichigo bertemu ketika Tim 5 (Metal Lee, Denki, Iwabe) menjalankan misi ke Kirigakure. Metal Lee bersemangat namun kadang agak pesimis sedangkan Hebiichigo terkesan sinis dan acuh.
Kunoichi dari Kirigakure itu dibuat luluh oleh ketulusan Metal Lee yang mampu melihat sisi positif dari dirinya. Sayangnya, Hebiichigo tewas dalam pertempuran melawan klan Funato.
Padahal, Metal Lee dan Hebiichigo baru saja mulai akrab. Kematian Hebiichigo menyisakan luka mendalam bagi Metal Lee.
Itulah beberapa "kapal yang gagal berlayar" lantaran terpisah maut. Para penggemar yang menggadang-gadang pasangan maupun calon pasangan tersebut tentu patah hati. Mana yang paling membekas bagimu?