Potret Abdurrahman Baswedan (aniesbaswedan.com)
Di usianya yang ke-17, AR Baswedan menikah dengan seorang perempuan bernama Syeikhun. Dari pernikahan tersebut, keduanya dikaruniai sembilan orang anak, termasuk Awad Rasyid Baswedan yang merupakan ayah dari Anies Baswedan. Di pernikahan kedua paska Syeikhun meninggal dunia tahun 1948, ia memiliki dua anak lainnya.
Awalnya, AR Baswedan adalah seorang jurnalis. Artikelnya terkenal berani dan kritis hingga tulisannya kerap dimuat di media-media terkemuka, salah satunya adalah Matahari.
Salah satu artikel AR Baswedan yang kontroversial adalah kala ia menyertakan foto dirinya yang memakai pakaian adat Jawa dalam artikel di surat kabar Matahari pada 1934. Sebagai keturunan Arab, pada saat itu bukan hal yang lazim memakai busana Jawa.
Dan meski menulai banyak komentar, ia malah menjadikannya sebagai taktik untuk mengajak anak muda keturunan Arab untuk memerdekaka Indonesia. Dirinya memegang teguh prinsip ius soli yang artinya "di mana aku lahir, di situlah tanah airku".